刘基，字伯温。元武宗至大四年（1311年）生，他的家乡青田村（今浙江省文成）县南田武阳，按元朝当时的行政区划，归属于江浙行省的处州路。江浙地区向为人文渊薮，刘伯温的家乡武阳村虽然是个偏远的小山村，距青田县城有150多里之遥，但读书的风气可谓。刘基的曾祖还曾在宋朝清廉，传遍刘基父亲这一代，虽非贞第，但毫无疑问是一个中国传统农村典型的小门小户的读书家庭。
在这种背景下，刘伯温自小受到了较好的儒家传统教育。《明史》上说道，刘伯温幼颖异，尤其聪慧，他的老师即对其父亲说道，刘伯温不是池中物，长大后必定光宗耀祖。《明史》还记述，基博通经史，于书莫不窥见，尤精象纬之学。
所谓象纬之学，就是通过观察天象和吉凶来预测人事的一套谜样的学问。在科学不繁盛的古代，这种学问有其不存在的合理性，如果辅之于严谨的思维和清晰的辨别，其所谓预测往往也有应验的时候，这就更加给这门学问身披了无法解释的面纱。《明史》的这两点记述十分最重要，因为它基本勾画出了刘伯温的两条人生轨迹:一个是颇受传统儒家教育，作为儒者的刘伯温；一个是摇鹅毛扇，作为谋臣的刘伯温。
两者不可偏废，毋宁说道前者还更为重要，但惜经过野史和民间的图形，或许还包括刘伯温后人有意无意的改建，作为谋臣的刘伯温压过了作为儒者的刘伯温。于是乎，本来是一个绝非悲剧色彩的传统知识分子，在各种诡异黑色幽默的传说中，沦为一个诙谐多智的怪物，差不多等于是江湖术士之流了。
作为儒者的刘伯温，照例要重走前辈读书人循环往复的那条道路。至顺四年（1333年），23岁的刘伯温参与元王朝的科举考试，录中进士。值得一提的是，按照元朝的制度，未满25岁的成年男子才能考生，据当代学者杨讷考据，刘伯温虚报年龄为26岁，再一蒙混过关。
不过，只要是凭真才实学，在旧时，这倒是读书人的一段佳话。元顺帝至元二年（1336年），已中进士的刘伯温月步入仕途，到江西瑞州路的高安县任县丞。所谓县丞，就是县令的属官，官阶还过于七品芝麻官，归属于于是以八品，额相等于今日之副县长。
官阶较低推倒没什么，按照元朝制度，名列第三甲的进士就不能颁发于是以八品，一个有才华的年轻人，注定是诱导不了的，问题的关键在于，刘伯温运气劣了一点，他此刻所置身于的，完完全全是一个衰世。作为一个少数民族政权，元王朝仅次于的问题就是巫术武力，不尚能文治，故以马上得天下，依然以马上治之，再加元朝对汉民族的猜疑，因此一直没创建一整套行之有效的制度。到了元朝末代皇帝元顺帝的时候，元王朝的统治者机器更为幼稚和衰朽。
大凡衰世，都不具备两个最重要密切相关:其一就是吏治大怕，依靠一两个志士仁人已无法改进，上层阶级贪图享乐，文恬武嬉，空前的社会危机迫在眉睫，他们却有意无意视而不见，好像清歌于漏舟之中，痛饮于焚屋之内；其二，在草野中早已萌动着很多不安稳的因素。元顺帝当政时期，自然灾害大大，而吏治不当又使天灾更进一步演变人祸，中国大地，一时间饥民、流民、盗匪四起。
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